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bromować

bromieren

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nemački

Aromaten können in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entweder am Kern oder in der (aliphatischen) Seitenkette bromiert werden.

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Diese wird bromiert und reagiert mit Thionylchlorid.

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Das Säurechlorid wird an der Doppelbindung und benachbart zur Chlorcarbonylgruppe bromiert und mit Ethanol in den Tribromethylester 3 überführt.

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Zuerst werden 3-Chlor-4-fluornitroanilin und Natriumnitrit umgesetzt, deren Produkt dann mit Bromwasserstoff und Kupfer(II)-bromid bromiert wird.

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Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.

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Durch den elektronenziehenden Bromsubstituenten ist die Wiederholung dieses Reaktionsschrittes begünstigt, wodurch quantitativ das in α-Stellung dreifach bromierte Keton 4 erhalten wird.

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Daten zur Toxikologie bromierter und bromiert/chlorierter Dioxine und Furane liegen nur in unzureichendem Maß vor.

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Die Sandmeyer-Reaktion ermöglicht es, Arylreste zu bromieren und zu chlorieren.

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Nun kann Reaktion I ablaufen, die das Bromid verbraucht und Malonsäure bromiert.

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Es scheint allerdings gesichert zu sein, dass die an 2,3,7,8-Position bromierten Kongenere die stärkste Giftwirkung haben.

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