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di·azo·tie·ren* VB trans CHEM

ein Molekül diazotieren

to diazotize a molecule

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ein Molekül diazotieren

to diazotize a molecule

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nemački

Die Aminogruppe wird diazotiert und mit Schwefelsäure entfernt, das dabei entstehende 3-Ethylnitrobenzol wird mit Eisen und Salzsäure zum m-Ethylanilin reduziert.

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Bei der heute noch gängigen Alternativsynthese wird Sulfanilsäure 1 diazotiert und das Diazoniumsalz 2 auf die Pyrazolonverbindung 5 gekuppelt.

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Diese wird mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und anschließend durch Verkochen des entstandenen Diazoniumsalzes zu 3-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure umgesetzt.

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Erneutes Diazotieren und Verkochen des Diazoniumsalzes liefert das gewünschte m-Ethylphenol.

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Das 3-Nitrotoluol ist aus 3-Nitro-4-aminotoluol zugänglich, indem man die Aminogruppe diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz reduktiv mit Ethanol umsetzt (Dediazonierung).

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Zur Gewinnung der sauerstoffhaltigen Heterocyclen werden die intermediären Aniline diazotiert und schonend zu Phenolen hydrolysiert (vergl.

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Danach wird das Zwischenprodukt diazotiert.

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Bei dieser Synthese wird 4-Nitroanilin als Diazokomponente mit Natriumnitrit und Salzsäure bei 8–15 °C diazotiert und auf 2,5-Dimethylanisol gekuppelt.

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Diese Verbindung wird anschließend diazotiert und mit Schwefelsäure in Ethanol zum gewünschten Produkt umgesetzt.

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