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keto-enol-tautomerism

Keto-Enol-Tautomerie

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Die häufigste Form der Tautomerie ist die Keto-Enol-Tautomerie.

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Das eingesetzte Aceton (1) steht mit seiner Enolform über die Keto-Enol-Tautomerie im Gleichgewicht.

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Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor.

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Nach einer Keto-Enol-Tautomerie findet ein weiterer Angriff der Verbindung 3 auf den aromatischen Aldehyd statt, so dass die Verbindung 4 entsteht.

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Durch diese Versuche konnte die These, dass der Prozess über eine Vinylalkohol-Zwischenstufe verläuft, bei der ein Wasserstoffatom des Acetaldehyds, etwa über eine Keto-Enol-Tautomerie, aus dem Wasser stammen sollte, widerlegt werden.

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Dies ermöglicht eine Keto-Enol-Tautomerie (siehe Abschnitt Eigenschaften), so dass es keines der üblichen Ketonderivate gibt.

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