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Carbonylgruppe N

Korisnička odrednica

Carbonylgruppe f CHEM

carbonyl group

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nemački

Im darauffolgenden Schritt wird das Sauerstoffatom der anderen Carbonylgruppe nukleophil unter Ringschluss an die protonierte Carbonylgruppe addiert.

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Zusätzlich wird die Acidität bei Ascorbinsäure durch die zweite enolische Hydroxygruppe und durch die benachbarte Carbonylgruppe noch verstärkt.

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Daraufhin findet ein Ringschluss statt, indem das Enolat 5 die andere im Molekül befindliche Carbonylgruppe angreift.

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Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oder basenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird.

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Zunächst wird ein Essigsäureethylester (1) in α-Position zur Carbonylgruppe durch zugesetztes Natriumethanolat deprotoniert.

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Mittels Isotopenmarkierung ließ sich zudem die Unbeständigkeit der Carbonylgruppe der Carbonsäure im Laufe der Esterbildung feststellen.

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Dabei reagiert die Carbonylgruppe des Zuckers mit der Aminogruppe der Aminosäure bzw. des Eiweißmoleküls und es entstehen Stickstoff-substituierte Glycosylamine und Wasser.

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Statt einer einfachen Methylengruppe konnte mit anderen Ylidsalzen auch komplizierte Kohlenstoffgefüge das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe ersetzen.

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Das elektrophile Sauerstoffatom der Persäure wird dabei an die Doppelbindung addiert und das Proton auf die Carbonylgruppe der Peroxysäure übertragen.

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Wird in der Reaktion weiteres Phenylhydrazin umgesetzt, dehydriert dieses die der Carbonylgruppe benachbarte Alkoholgruppe des Zuckers.

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